Za pomocą kokainy uzależniał od siebie oficerów sowieckich, którzy informowali go o planach Armii Czerwonej. Pod koniec życia, Piasecki przyznał: „Przemycałem na Rosję kokainę, a stamtąd futra. W ciągu czterech lat przez moje ręce przeszło nie mniej jak 1 milion funtów. Nie zabezpieczyłem siebie, nie kupiłem nawet kamienicy, choć mogłem kupić ulicę. A później głodowałem”.W końcu Piasecki sam uzależnił się od narkotyków za co usunięto go z wojska. Niestety narkotyki często służyli pisarzom jako natchnienie i inspiracja do twórczości. Na przykład Michaił Bułgakow, Charles Baudelaire, Stanisław Ignacy Witkiewicz, który w przyszłości będzie przyjacielem Piaseckigo. Skupił się wtedy na przemycie. W czasie działalności wywiadowczej dorabiał tym do pensji. Władze wiedziały o tym, ale przymykały na to oko ze względu na jego niskie zarobki. Jednak prócz przemytu, zaczął zajmować się także rozbojami. Napadał na kupców i pociągi.Będąc pod wpływem narkotyków, napadł pod Grodnem z rewolwerem na dwóch żydowskich kupców. Później wraz z kolegą napadł na pasażerów kolejki wąskotorowej. Policja, dzięki denuncjacji kochanki jego wspólnika, aresztowała ich w Wilnie, a sąd skazał na karę śmierci. Awanturników uratowała wywiadowcza przeszłość Piaseckiego – prezydent zamienił wyrok na 15 lat więzienia.

Początkowo karę odbywał w Lidzie, później trafił do najsroższego więzienia II Rzeczypospolitej – na Świętym Krzyżu. Był niepokornym więźniem i często zamykano go w izolatce; ogółem spędził w niej 2 lata. Zapadł na gruźlicę. To w więzieniu narodził się Piasecki-pisarz. W więzieniu czytał Biblię i tygodnik „Wiadomości Literackie”. Dopiero wtedy nauczył się języka polskiego od strony literackiej. Informacja o utalentowanym więźniu dotarła do Melchiora Wańkowicza, który odwiedzał więzienia jako reporter. Po przeczytaniu rękopisu „Kochanka Wielkiej Niedźwiedzicy” obiecał, że podejmie starania o przedterminowe zwolnienie Piaseckiego. Akcję poparło wielu pisarzy. Powieść z miejsca stała się bestsellerem, natomiast społeczeństwo zaczęło domagać się ułaskawienia autora. Choć miał wyjść na wolność dopiero w 1941 roku, prezydent wypuścił go cztery lata wcześniej. W podobnej sytuacji okazał się pisarz O. Henry (William Sydney Porter), który siedząc w więzieniu i nie mając za co i jak przekazać swojej córce prezent na Święto Bożego Narodzenia, napisał opowiadanie, które zostało wydrukowano w gazecie. W taki sposób O. Henry zaczął swój twórczy szlak. Przez pozbawienie wolności i karę śmierci przeszedł też Fiodor Dostojewski. W konsekwencji, wiele z jego dzieł poświęcone ujawnieniu psychologii przestępcy, na przykład w powieści „Zbrodnia i kara”. Według mnie, w przypadku Sergiusza Piaseckiego, pragnienie do twórczości zostało wywołane przez obawę przed upadkiem intelektualnym i moralnym

Przed bramą czekali na Piaseckiego dziennikarze. „Kurier Poranny” ogłosił: „Nasz świat literacki przeżywa obecnie sensację. Zdarzył się bowiem wypadek, który dotąd nie miał – zdaje się – miejsca na całej kuli ziemskiej”. „Kochanek Wielkiej Niedźwiedzicy” był trzecią najlepiej sprzedającą się książką w II RP. Pisano, że ma szanse na Nobla. Natomiast Piasecki kpił ze swej „degradacji”, powiedział: „Dawniej interesowali się moją osobą policja, wywiadowcy, sędziowie, prokuratorzy, strażnicy graniczni. A teraz tylko wydawcy i reportery”.

Do wybuchu II Wojny Światowej stał się celebrytą. Sam Witkacy (polski pisarz, malarz, filozof, dramaturg i fotografik.) gościł go w Zakopanem, by u niego leczyć gruźlicę, której się nabawił będąc jeszcze w więzieniu. Z tamtego okresu powstało mnóstwo portretów Piaseckiego spod pędzla Witkacego. Wszystko zaburzył wybuch wojny i wkroczenie armii czerwonej 1939 roku.